丘吉尔在中小学时期，被老师称为最固执、最倔强、最不守纪律的学生。

13岁时丘吉尔的父亲又将他送进哈罗公学，哈罗公学要对学生进行一次入学考试，由于入学考试很糟糕，丘吉尔被编在成绩最差的一个班中最末的一个组。 丘吉尔在学校期间坚持只学自己喜欢学的课程，对自己不感兴趣的功课则不闻不问，所以他的功课好不到哪里去，几乎一直是倒数第几名。丘吉尔在校学习成绩差并不能说明他迟钝、低能。对他爱好的学科，比如历史，他充分地显示出足够的学习才能，也能取得优异的成绩。