第一位唐朝赴日使者是632年8月被唐太宗派遣的新州刺史高表仁，为唐朝四品官员，比前隋裴世清那个九品鸿胪寺掌客来看，可见当时唐朝对日本外交方面还是很重视的。
但是这个高表仁却不是个搞外交的人才，在日本与王子争礼（应该是要日本行藩臣礼），一怒之下“不宣朝命”而返。表仁无绥远之才，与王子争礼，不宣朝命而还。——《旧唐书》那么是因为唐朝赴日使者和历史大背景没关系，意义不够吗？当然也不是，唐朝派往日本的第二批到第六批使者所处的时代就更有故事可挖了，刚好是唐朝、新罗、高句丽、百济、日本5国大乱斗，最终唐罗联军消灭高句丽百济的东亚国际战争时期。唐日大战之后，唐朝使者赴日7年间次数多达5次，多的时候使团有两千人。664年5月由百济镇将刘仁愿派遣的朝散大夫郭务悰一行共30人到达日本。663年，唐军采用火攻击败日本和百济联军，消灭百济国，也就是知名的白江口之战。此时百济镇将遣使日本，无论怎么说都是一个非常敏感的事件。不过因为郭务悰他们不是唐朝中央派来的使者，所以被日本拒绝进入都城，书信也被退回。今见客等来状者，非是天子使人，百济镇将私使。是以使人不得入国，书亦不上朝廷。——《善邻国宝记》第三位赴日唐使是665年9月前去日本的刘德高，使团共254人，上一次未被日本接纳的郭务悰等人也在刘德高使团内。不过此次因为刘德高的身份是“唐国使”，所以成功被日本护送入京赐宴，并派人回送。壬辰，唐国遣朝散大夫、忻州司马、上柱国刘德高等。是岁，遣小锦守君大石等于大唐云云（盖送唐人使）。——《日本书纪 天智纪》第四位赴日唐使667年1月到达日本的熊津都督府下辖熊山县令、上柱国司马法聪也是百济镇将派遣，但他的任务其实主要是为了送还日本遣唐使。第五位赴日使同样为百济镇将刘仁愿派遣的李守真，于671年七月到日本。郭务悰也带领使团第三次来到日本。那么是唐朝赴日使节没有什么传奇经历吗？这就更不是了，【太平广记】所引【纪闻】一书就收录了唐高宗时期遣日使的遭遇。这批使者奉命联络新罗与日本国，结果在离开新罗前去日本时遭遇大风在海上漂流数十日，最后漂到了一个食人族聚居地：忽风止波静，至海岸边，日方欲暮。时同志数船，乃维岸登舟，约百有余人。岸高二三十丈，望见屋宇，争往趋之。有长人出，长二丈，身具衣服，言语不通。见唐人至，大喜。于是，遮拥令入宅中，以石填门，而皆出去。俄有种类百余，相随而到。乃简阅唐人肤体肥充者，得五十余人，尽烹之...即便不提这么惊悚的恐怖故事，遣日使们留下的记载也有很多传奇之处：公元778年，唐代宗命宦官赵宝英等赴日以结邻好。本来赵宝英他们要由扬州造船启程，但因为船只赶造工期不够，最后就将使团分为3批，乘着正打算回国的遣唐使的4条船顺路前往日本。结果路上赵宝英的主船被风浪打破，赵宝英等63人皆溺水而死。坐着三号船的使团判官孙兴进一行人也遭遇险情“船仅得浮”，但在接力抢修之下勉强支撑到了肥前国橘浦。而最坎坷的是四号船的唐朝使团判官高鹤林一行，被风暴吹去了耽罗国，也就是今天韩国济州岛。当时耽罗还是个独立的小国，大多数四号船的船员登岸后就被土著们抓了起来。其中一个叫韩国连源的日本录事比较机灵，“阴谋解缆而去”，带着四十多人成功脱逃。而高鹤林等5名唐朝使团成员就滞留济州岛，后来莫名其妙被新罗国相救，并和新罗使节一起到达日本。孙兴进到达日本后，日本方面也立刻给予优待，却迟迟不安排他们入京，原来是当年正好还有渤海国使在日本访问，如果此时唐使入京，未免日渤两国都要对唐使毕恭毕敬，这让一向希望渤海对自己称臣的日本如何接受呢？而在渤海人走后，日本朝野又陷入了另一个问题，虽然日本一向自视甚高，但面对体量巨大的唐朝自然难以与其争锋，因此朝中对是否要向唐使行藩国之礼展开大辩论，最后的结果就是大纳言石上宅嗣为代表的“须用藩国之仪”派取胜，天皇“遂降御座”。所以说，唐朝遣日使者的故事的确精彩。
