他小学毕业。

卓别林自称1889年4月16日出生于下伦敦南沃克区东沃尔沃斯大街，但当地并没有他的确切出生证明文件。从1896年的6月到1898年的1月，少年查理只是汉威尔中心区济贫学校的一名普通常住居民。

1898年的圣诞节，还不满10岁的小查理成为了一名专业的舞台剧演员。由于父亲的职业的关系，他加入了当时的一个少年剧团。在经过数周的训练之后，杰克逊很快选定了剧团表演舞蹈的成员。

1900年的圣诞节，这个名叫兰开夏的剧团得到了在舞剧《灰姑娘》中演出厨房中的动物们的机会。在这场戏中，年幼的卓别林装扮成一只猫，并第一次有机会通过表演来引人发笑。