芝加哥晚上的安全情况相对来说并不太好，因为城市中的犯罪率比较高，特别是在某些地区，比如南边和西边。

然而，要说芝加哥晚上安不安全，这还要看你身处的区域和具体情况。对于游客或者新来的人来说，最好选择一些安全的地区居住，避免单独行走或者进入偏僻的街区。此外，夜间不要随意搭乘陌生人的车辆，避免成为受害者。总之，保持警惕和谨慎，是夜间在芝加哥游玩、居住的重要原则。