刘恺威出道很早，早在1995年香港TVB重组‘无线五虎’，他和古天乐、古巨基都是五虎成员。

只不过那时的刘恺威还是单眼皮，颜值并不突出，事业反响平平，只是一个未能走红的星二代。直到刘恺威将事业重心转移到内地，他才慢慢打开戏路，尤其是09年他主演的《千山暮雪》大火，他虽然在剧中的角色心狠手辣，但戴着眼镜的形象大受欢迎，这部戏为他打开了新的戏路，斯文败类这个词也成了对他的褒奖。后来再加上刘恺威和杨幂的恋情曝光，再一次为他增加了热度和话题度，让他的事业有了进一步的飞升。但刘恺威在内地事业的折戟也因为这段感情，在他婚后被爆出和王鸥的‘夜光剧本’事件，不久后他和杨幂便宣布离婚。这件事对他的形象和口碑造成极大影响，他在内地的资源急转直下。尤其是离婚后，孩子由刘恺威抚养，他牺牲了一部分事业来陪伴孩子，这几年他几乎没有作品，开始逐渐被市场所抛弃。不过偶尔被记者拍到的刘恺威不管是身材还是颜值保养得都不错，丝毫看不出是一个即将五十岁的人。