1、《送别》的背景：《送别》曲调取自约翰·庞德·奥特威作曲的美国歌曲《梦见家和母亲》，音乐也仿照黑人歌曲的格调创作而成。

这是因为李叔同在日本留学时，日本歌词作家犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词。而李叔同作的《送别》，则取调于犬童球溪的《旅愁》。

2、《送别》的故事：弘一法师在俗时，“天涯五好友”中有位叫许幻园的；有年冬天，大雪纷飞，当时旧上海是一片凄凉；许幻园站在门外喊出李叔同和叶子小姐，说：“叔同兄，我家破产了，咱们后会有期。”说完，挥泪而别，连好友的家门也没进去。李叔同看着昔日好友远去的背影，在雪里站了整整一个小时，连叶子小姐多次的叫声，仿佛也没听见。随后，李叔同返身回到屋内，把门一关，让叶子小姐弹琴，他便含泪写下：“长亭外，古道边，芳草碧连天……问君此去几时来，来时莫徘徊”的传世佳作。